Herb kościerski pojawił się na pieczęci miasta w końcu XIV w, a więc tuż po założeniu miasta i z małymi zmianami polegającymi na przesunięciu konara dębu w kierunku prawym, a także na zróżnicowaniu kształtów liści przetrwał do początku XX w.

Treść herbu na odciskach pieczętnych jest następująca: na tarczy herbu w jej lewej stronie był umieszczony konar dębu, z którego wyrastała w kierunku prawym gałąź, a na niej pięć liści dębowych. Pierwszy z lewej jest pochylony nieco w lewo, a ostatni wyrastający z końca gałęzi jest pochylony lekko w prawo. Pod gałęzią kroczy niedźwiedź w kierunku prawym. Dąb wyrasta z ziemi a niedźwiedź po niej spokojnie kroczy.

Herb o takiej treści zachował się na licznych dokumentach w archiwach polskich i obcych w postaci woskowych, lakowych i tuszowych odcisków pieczętnych do 1914 roku. W tym czasie niemieckie władze, z pewnością dla podkreślenia swoich rządów w Kościerzynie, umieściły nad tarczą herbu fragment muru z trzema basztami, który miał podkreślić krzyżacko- pruskie panowanie nad miastem. Tego rodzaju praktyki chęci przypodobania się władz lokalnych cesarzowi i rządowi niemieckiemu były częste, a murek wyrażał przecież akcent niemiecki.

Po odzyskaniu niepodległości, kościerskie władze polskie, mające do czynienia z dokumentami niemieckimi, spotykały je opieczętowane herbem ozdobionym murkiem. Z pewnością w dobrej wierze sądząc, że jest to od wieków stosowana treść herbu, w 1921 roku wystąpiły do Wojewody Pomorskiego z prośbą o zachowanie herbu o takiej treści na pieczęci miasta. W wymienionej postaci występował na urzędowej pieczęci z napisem "Magistrat Miasta Kościerzyny". Odciski tuszowe tych pieczęci zachowały się na różnych dokumentach miasta w kolorach urzędowych: czarnym, czerwonym, niebieskim i zielonym.

W oparciu o badania pieczęci i herbów miejskich, heraldycy ustalili że wielowiekowy herb Kościerzyny ma następujące barwy: tarcza biała, niedźwiedź i drzewo czarne, a murawa i liście zielone. Takie barwy zostały przyjęte przez polską naukę heraldyczną w okresie międzywojennym i powojennym.

Znalazło to swoje odbicie w opisie herbu naszego miasta w 1939 roku, a następnie w dwóch kolejnych wydaniach "Herbów miast polskich" w latach 1960 i 1994, a także w pracy zbiorowej "Miasta polskie w 1000- leciu", jak również w uchwałach władz miejskich z 1975 i 1995 przyjmujących treść i barwy herbu. Herb Kościerzyny nie miał w okresie międzywojennym jednoznacznie ustalonej kolorystyki. Wynikało to z tego że polskie badania nad herbami miast polskich czyniły pierwsze kroki. Ale już wówczas zarówno obcy jak i polscy heraldycy podkreślali używanie wyłącznie tego herbu, który w dziejach miasta przetrwał najdłużej i ta zasada utrwaliła się i obecnie. Dotyczy to również barw herbu ustalonych dla niego przez heraldyków.

W okresie międzywojennym nie było kolorowego herbu, którym posługiwałyby się władze miasta. Dlatego barwne przedstawienie herbu w okresie międzywojennym było dowolne. Różne barwy zachowały się przede wszystkim na sztandarach, proporczykach i mundurkach harcerskich. Tarcza herbu bywała żółta, zielona lub niebieska, a murawa niebieska, zielona, natomiast drzewo i niedźwiedź brązowe lub czarne. Murek był bez lub z brzmią i to różnego kształtu i w różnych kolorach, ale najczęściej czerwony lub jasnobrązowy. Tak więc barwy ustalały przede wszystkim hafciarki.

W okresie okupacji władze niemieckie podejrzewając w oparciu o ustne przekazy mieszkańców, że murek został wprowadzony po I wojnie światowej, zwróciły się w 1942 roku do Archiwum Gdańskiego z pismem o ustalenie kto wprowadził murek i jakie mają być barwy całości herbu. Otrzymały odpowiedź że murek wprowadzono jeszcze przed I wojną światową. Niezadowolone z takiego oświadczenia zwróciły się władze okupacyjne Kościerzyny z identycznym zapytaniem do Głównego Archiwum Rzeszy. W odpowiedzi otrzymały wiążącą informację, że wprawdzie murek nie jest ozdobą herbową wprowadzoną w okresie międzywojennym, a wcześniejszą niemiecką, to jednak zgodnie z zasadami heraldycznymi należy go z herbu usunąć i stosować barwy ustalone przez heraldyków. W okresie powojennym po chwili ukazania się "Herbarza miast polskich" profesora M. Gumowskiego i zbiorowej pracy "Miasta polskie w 1000-leciu" w początku lat 60- tych, najczęściej używany był herb, którego tarcza była koloru żółtego, niedźwiedź i drzewo brązowego a murawa i liście zielonego. W 1975 Rada Miasta Kościerzyny uchwałą usankcjonowała herb wielowiekowy z barwami ustalonymi przez heraldyków i taka treść oraz kolorystyka występowała do 1993 roku.

Kolejna uchwała Rady Miasta Kościerzyny bez naukowego uzasadnienia zatwierdziła herb o tarczy żółtej, usunięto z niego wielowiekową murawę, a czarne drzewo z zielonymi liśćmi oraz niedźwiedź zawisły w próżni. Nad tarczą umieszczono "koronę" - murek o trzech wieżach koloru czerwonego. W 1995 roku Rada Miasta Kościerzyny uchwałą przywróciła miastu herb wielowiekowy o barwach ustalonych przez heraldyków.